Simon menjadi manajer Wrotham Taman pada 2014 dan pindah ke sana bersama istrinya Kirsty, putra mereka Scott dan anak kembar mereka, Max dan Charlie. Sebelum pindah ke Wrotham Park, keluarga Cobb tinggal di Nockatunga selama 14 tahun, meskipun itu hanya pada Desember 2012 bahwa Simon menjadi Station Manager dan bergabung CPC. Sebelum itu, Simon telah mengoperasikan bisnis sendiri yang menawarkan layanan helikopter menghimpun di selatan-barat Qld, berdasarkan dari Nockatunga.
Simon dibesarkan di barat daya Qld dan menyelesaikan pendidikan di bidang peternakan di sekolah peternakan Longreach, dimana saat itu adalah langkah awalnya untuk menuju masa depan yang cerah. Dia menjadi seorang manajer wilayah pada saat ia berusia 20 tahun dan ketika ia berusia 30 tahun berarti ia telah bekerja selama 10 tahun untuk dunia peternakan dari Gulf sampai wilayah tengah Qld. Ia juga terlibat dalam penggembalaan, pembangunan peternakan dan pembuatan pagar peternakan.
Ia adalah seorang ayah yang senang berkuda, berkemah dan menghabiskan waktu bersama anak-anaknya.
